Tras su mejor temporada como futbolista profesional, el 30 de octubre de 2008, en el partido de ida de la primera eliminatoria de Copa del Rey que enfrentaba al Real Unión de Irún y al Real Madrid, Rubén De la Red cayó desplomado al suelo a causa de un síncope.
Durante los meses siguientes le hicieron numerosas pruebas, y todo apuntaba a un problema cardíaco.
Finalmente, en el mes de diciembre, el Real Madrid anuncia la baja definitiva de Rubén de la Red, ya que los médicos no garantizan que pueda volver a jugar sin sufrir un nuevo percance.
De la Red pasó por las categorías inferiores del Real Madrid hasta alcanzar el primer equipo.
Su mejor año futbolístico fue la temporada 2007-2008, en la que jugó cedido por el Madrid en el Getafe y conquistó la Eurocopa con España a las órdenes de Luís Aragonés.
Tras su gran temporada, De la Red volvió al conjunto blanco, pero su desplome le impidió lograr su sueño, triunfar con la camiseta del Real Madrid.
Desde 2010, De la Red formó parte del cuerpo técnico de las categorías inferiores del Real Madrid.
En 2015 fue presentado como nuevo entrenador del filial del Getafe.
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